Nacio en Aguadilla en el 1897 fue Poeta, político y abogado puertorriqueño. Aunque comenzó sus estudios en Mayagüez, se trasladó tempranamente a España para estudiar en el Instituto Politécnico de Logroño. A los catorce años de edad formo parte del Comité Republicano Progresista de la ciudad riojana y enviaba sus primeras colaboraciones a La Semana Cómica de Madrid.
En la Universidad de Barcelona cursó la carrera de Leyes. Durante esos años fundó, con Ricardo J. Catarineau, el periódico La Universidad. En 1885, unos versos audazmente extremistas publicados en El Progreso, estos versos causo que el Gobierno Español lo ingresara en la cárcel. Muchos de sus poemas son precisamente sobre temas políticos de su tiempo, dada la situación de las últimas colonias españolas en América, especialmente de Puerto Rico y Cuba.
Durante unas vacaciones en su país se enfermó, y a causa de esto no pudo terminar sus estudios en España. Obtuvo, sin embargo, la licenciatura en derecho en la Universidad de La Habana, en Cuba, en el 1891. Su permanencia en esa isla le permitió entrar en contacto con la obra de José Martí.
En 1892 regresó a Puerto Rico nuevamente e ingresó en el bufete de Rosendo Matienzo Cintrón, en la ciudad de Mayagüez. Se estableció en Arecibo en 1893 y el 18 de enero de ese año fundó allí el bisemanario político La República. Junto a Luis Muñoz Rivera colaboró en 1897 en la fusión del Partido Autonomista y el Partido Liberal Español, que dirigía entonces Práxedes Mateo Sagasta. Cuando España otorgó la autonomía a Puerto Rico en 1898, ocupó la Subsecretaría de Gracia, Justicia y Gobernación. En 1900 pasó a formar parte del Consejo Ejecutivo de Puerto Rico. Ocupó un escaño en la Cámara de Delegados en 1903.
Al año siguiente, junto con Luis Muñoz Rivera y Rosendo Matienzo Cintrón, colaboró en la fundación del Partido Unión de Puerto Rico. Este partido abogaba por una solución definitiva para el estatus político del país. José de Diego se inclinaba enérgicamente hacia la independencia de Puerto Rico.
En 1907 fue nombrado presidente de la Cámara de Delegados, posición que ocupó hasta 1917, cuando el cuerpo legislativo fue sustituido por la Cámara de Representantes. En su obra legislativa se destacan sus gestiones para la fundación del Colegio de Agricultura y Artes Mecánicas de Mayagüez (en la actualidad conocido por el Recinto Universitario de Mayagüez).
La colectividad del Partido Unión de Puerto Rico lo eligió presidente en 1914. Dos años más tarde decidió separarse del mismo debido a la resistencia dentro del partido a desarrollar la soberanía e independencia para el país.
Defendió entonces con igual vigor la independencia de Puerto Rico y la tradición hispana. Lo mejor de su elocuencia, de estirpe castelarina, lo consagró a la defensa del idioma español como lengua oficial de la enseñanza; se ganó así el apelativo de Caballero de la Raza. Realizó también una fuerte propaganda a favor del proyecto de la Unión Antillana; con ese propósito viajó a Cuba y a la República Dominicana. Dos años antes de su fallecimiento tuvo que pasar por la agonía de ver amputada su pierna derecha, para evitar la gangrena. Murió en Nueva York, el 16 de julio de 1918.
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